Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên huyền thoại Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm đó đã không được đáp lại do chênh lệch tuổi tác.

Winona cho biết cô đã thổ lộ tình cảm với Al Pacino khi đang làm việc cùng nhau trong dự án. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Vào thời điểm đó, Winona mới 22 tuổi. Điều này có thể hiểu được, nhưng điều trớ cười là sau đó Al Pacino lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona.

Winona cũng tiết lộ rằng sau đó cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có thể khiến Winona cảm thấy một chút ngạc nhiên và có lẽ là một chút buồn.

Hiện tại, Winona đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô cũng chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn.

Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Cô cũng chia sẻ rằng cuộc sống của cô hiện tại rất hạnh phúc và viên mãn. Winona đã tìm thấy người bạn đời lý tưởng và đang tận hưởng cuộc sống bên cạnh anh.